Grace ha l'opportunità di acquistare lo studio nel quale ha l'ufficio, e decide di rivolgersi a Will come consulente nelle pratiche della compravendita. Tuttavia, le tattiche negoziali di Will portano l'arredatrice a pensare che l'amico la creda incapace di concludere proficui accordi commerciali. Decide così di dimostrargli che si sbaglia... Nel frattempo, Jack vuole diventare un massaggiatore e comincia a fare pratica su una deliziata Karen.
