Dopo una serata con Linda, Charlie crede di vedere Rose: la cosa si ripete alcune volte e si rende conto che la ragazza gli manca. Dopo averne parlato con Alan, Charlie si rivolge alla psichiatra: questa gli rivela che è affetto dalla sindrome di Peter Pan e dalla paura di crescere e che, se vuole uscirne, dovrà affrontare la sua avversione per le relazioni impegnative. Charlie va quindi a Londra a trovare Rose, che si è davvero travestita in tutte le forme in cui l'ha vista, ma quando anche lei gli parla di matrimonio e famiglia torna a Los Angeles.
