Dawson ha passato l'estate dalla madre a Philadelphia e al ritorno conosce Eva, una ragazza molto affascinante. Mitch parte per una conferenza lasciando la casa nelle sue mani. Jack e Jen sono diventati ormai migliori amici e vivendo insieme hanno imparato a conoscersi; lei, per far un dispetto alla capo cheerleader decide di iscriversi alla selezione soltanto per convincere tutte le altre a boicottare la squadra. Joey e Dawson non si sono ancora chiariti e per entrambi il passo non sembra facile; quest'ultimo, per evitarla, si ritrova in un night club con Pacey e qui incontra nuovamente Eva. I due iniziano a frequentarsi e lui decide di portarla a fare un giro con la barca del padre; quando si schiantano contro il molo all'altezza del posto dove lavora Joey, lei li scopre e si offende. Per rimediare al danno, Dawson ha bisogno di 3000 dollari e Pacey propone di organizzare una festa con l'aiuto delle spogliarelliste amiche di Eva a casa di Dawson. Jen viene eletta capo cheerleader e non ne è molto entusiasta. Alla festa Dawson si rifugia in camera e vi trova Joey che lo vuole riavvicinare; lui però si rifiuta di tornare insieme a lei, pur amandola ancora. Chiede però a Pacey di starle vicino dal momento che si sente in colpa; Mitch torna proprio nel bel mezzo della festa e scopre ciò che il figlio ha architettato.
