Durante una serie di flashbacks, Stefan e Damon ricordano gli eventi che hanno portato alla rottura devastante nei loro rapporti. Intanto Bonnie e Ben escono insieme per un appuntamento che però prende una brutta piega. Elena da' una mano a Stefan e Damon a trovare il diario del suo antenato e Stefan scopre la vera ragione che si nasconde dietro l'interesse di Alaric nella ricerca del diario e nella storia della città.
