Jack consiglia a Liz di iniziare a vedere un terapeuta quando è preoccupata che Carol si stia annoiando con la loro relazione. Nel tentativo di seguire il consiglio di Jack, Liz inizia a parlare con Kenneth dei suoi problemi. Jack si ritrova anche coinvolto in uno dei piani di Tracy quando Tracy cerca di convincerlo a investire nel ristorante a tema di suo figlio a Times Square. Nel frattempo, Jenna e Paul festeggiano il loro anniversario di sei mesi.
