Liz si dirige a Chicago per sottrarsi all'incarico di giuria e sul suo volo di ritorno a New York le viene assegnato un posto accanto a Oprah. Liz coglie l'occasione per chiedere consiglio a Oprah su alcuni dei problemi che ha avuto. Tornato a New York, la faida continua tra Tracy e Jenna, e la morale di Jack viene messa alla prova da Kenneth dopo un pasticcio alle Olimpiadi.
