Nuove relazioni scoraggiano Will e Grace. Per cominciare, Karen sistema Will con suo cugino Barry, che, secondo il suo sensale, è ""bello [e] sexy"". Quindi immaginate la sorpresa di Will quando va ad un appuntamento al buio con Barry e scopre che in realtà è un secchione cosciente di sé, vestito in modo orribile, che ammette a trent'anni che sta appena uscendo allo scoperto. Tornata a Brooklyn nel suo nuovo appartamento, Grace intrattiene la sua nuova interessante vicina: una estroversa massaggiatrice di nome Julie, che Grace sospetta possa essere troppo interessata a lei.
