Alan e Melissa, la sua segretaria, si baciano; i due tentano di mantenere un rapporto professionale ma alla fine Alan si reca a casa di Melissa, dove tuttavia incontra la madre di questa. Jake e Charlie, intanto, vanno a cena a casa di una barista del pub in cui escono di solito, Janine, ma il ragazzo non vuole lasciare via libera allo zio; questi allora chiama Alan e la serata si conclude con un nulla di fatto per tutti e tre.
