Walden si rivolge alla psichiatra per risolvere la sua mania per le relazioni e lei gli consiglia di avere un rapporto sessuale occasionale: l'occasione capita quando Alan comincia a fare massaggi a casa sua. Le donne vanno e vengono ma Alan viene comunque pagato: quando tuttavia Walden lo scopre, si infuria e finge di farlo arrestare dalla insegnante di recitazione di Jenny.
