Mentre il signor Brooks e la nonna di Jen intraprendono una tenera storia d'amore, purtroppo senza futuro,visto che il signor Brooks è gravemente malato, Gretchen scopre di essere ormai molto diversa dalla ragazza ingenuamente spregiudicata che restò incinta dell'ex fidanzato Nik, così torna nelle braccia di Dawson pronta a ricambiare il suo amore. Joey deve fronteggiare Drew Valentine, quando rimangono entrambi chiusi nel magazzino dello yacht club.
