La serie sigue la vida de seis amigos, todos los cuales se encuentran en diferentes etapas de su vida y piensan que los otros tienen una mejor vida que ellos mismos. Will (James Van Der Beek) es un reciente soltero suspirando por su ex-esposa; Jules (Brooklyn Decker) y Lowell (Rick Donald) están recién comprometidos; Kate (Zoe Lister-Jones) es una mujer exitosa en su carrera que no tiene la mejor suerte con las citas; y Andi (Majandra Delfino) y Bobby (Kevin Connolly) son una pareja felizmente casada añorando sus días de diversión cuando eran más jóvenes.
